Explotaciones SMTP
Se puede aprovechar los servidores SMTP inseguros para enviar spam y realizar phishing y otros ataques basados en correo electrónico. SMTP es un protocolo de servidor a servidor.
puertos TCP estándar asociados con los diferentes protocolos de correo. Algunos de los puertos clave incluyen:
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol):
Puerto TCP 25: Predeterminado para comunicaciones no cifradas.
Puerto TCP 465: Registrado por la IANA para SMTP sobre SSL (SMTPS), aunque ha quedado obsoleto en favor de STARTTLS.
Puerto TCP 587: Utilizado para SMTP seguro (SSMTP) mediante STARTTLS.
POP3 (Post Office Protocol 3):
Puerto TCP 110: Predeterminado para comunicaciones no cifradas.
Puerto TCP 995: Predeterminado para comunicaciones cifradas.
IMAP (Internet Message Access Protocol):
Puerto TCP 143: Predeterminado para comunicaciones no cifradas.
Puerto TCP 993: Predeterminado para comunicaciones cifradas mediante SSL/TLS.
SMTP open Relay
SMTP open Relay es el término utilizado para un servidor de correo electrónico que acepta y retransmite (es decir, envía) correos electrónicos de cualquier usuario. Es posible abusar de estas configuraciones para enviar correos electrónicos falsificados, spam, phishing y otras estafas relacionadas con el correo electrónico.
nmap --script smtp-open-relay.nse 10.1.2.14
Se conecta al servidor mediante telnet :puerto 25
telnet 192.168.78.8 25
VRFY sys
Respuesta del Servidor:
252 2.0.0 sys
La respuesta "252 2.0.0 sys" indica que el servidor reconoce el usuario "sys".
Comando:
VRFY admin
Respuesta del Servidor:
550 5.1.1 <admin>: Recipient address rejected: User unknown in local recipient table
La respuesta "550 5.1.1 <admin>: Recipient address rejected: User unknown in local recipient table" indica que el usuario "admin" no es conocido en la tabla local de destinatarios.
Comando:
VRFY root
Respuesta del Servidor:
252 2.0.0 root
La respuesta "252 2.0.0 root" indica que el servidor reconoce el usuario "root".
Comando:
VRFY omar
Respuesta del Servidor:
252 2.0.0 omar
La herramienta smtp-user-enum
facilita la automatización del proceso de recopilación de información en servidores SMTP.
Ejemplos
smtp-user-enum -M VRFY -U users.txt -t 10.0.0.1
smtp-user-enum -M EXPN -u admin -t 10.0.0.1
smtp-user-enum -M RCPT -U users.txt -T mail-server-ips.txt
smtp-user-enum -M EXPN -D google.com -U users.txt -t 10.0.0.1
smtp-user-enum -M VRFY -u omar -t 192.168.78.8
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